هرچند پیراهن یقه کوبایی در دهه ی 90 میلادی در آمریکا باب شد، اما منشاء این سبک خاص به قرن 18 در آمریکای جنوبی برمی گردد، که به عنوان لباس مردان طبقه ی کارگر استفاده میشد. نحوه دقیق انتقال این سبک از پیراهن به خاک آمریکا مشخص نیست (هر چند که مطمئنیم صنعت گردشگری قبل از دهه 60 در این انتقال نقش داشته است)، اما یقه کوبایی  در دهه 50 صنعت مد مردانه را همچون طوفانی در دست گرفت و به سرعت تبدیل به یکی از ملزومات کمدهای لباسی این دهه شد.